0 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Что является объектом изучения органической химии

Что является объектом изучения органической химии

Предмет органической химии

Органическая химия изучает соединения углерода и поэтому органическую химию называют также химией соединений углерода.

Органическая химия может быть определена также как химия углеводородов и их производных (Карл Шорлеммер). Хотя такое определение более четко отражает содержание предмета органической химии, оно также не дает возможности провести резкую границу между органическими и неорганическими веществами. Так как в природе все явления взаимосвязаны, то естественно, что грубое отсечение одной отрасли науки от другой невозможно: между смежными науками существуют естественные диалектические переходы. На границе между органическими и неорганическими соединениями находятся такие вещества как сода, сероуглерод, мочевина, оксид углерода(IV) и т. д., которые можно с равным правом рассматривать как органические, так и неорганические соединения.

Место органической химии в ряду других наук определяется не только ее соседством с неорганической химией. Изучая сложнейшие органические вещества животных и растительных организмов, играющие важную роль в их жизнедеятельности, органическая химия тесно соприкасается с биологией. В пограничной между этими двумя науками области возникла и успешно развивается новая молодая наука — биологическая химия. Наконец, вследствие все более расширяющегося в настоящее время применения физических методов исследования органических веществ, теснее становится связь органической химии с физической химией и физикой.

Среди причин выделения органической химии в отдельную науку можно выделить следующие:

Число известных органических соединений (около 16 млн.) значительно превышает число соединений всех остальных элементов периодической системы Менделеева. В настоящее время известно около 700 тыс. неорганических соединений, в то же время, примерно 150 тыс. новых органических соединений получают сейчас в один год. Это объясняется не только тем, что химики особенно интенсивно занимаются синтезом и исследованием органических соединений, но и особой способностью элемента углерода давать соединения, содержащие практически неограниченное число атомов углерода, связанных в цепи и циклы между собой и с атомами других элементов.

Органические вещества имеют исключительное значение вследствие их крайне многообразного практического применения, а особенно потому, что они играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов.

Имеются существенные отличия в свойствах и реакционной способности органических соединений от неорганических, вследствие чего возникла необходимость в развитии многих специфических методов исследования органических соединений.

Краткий исторический обзор развития органической химии

Интересным представляется вопрос, как появились на Земле органические вещества. Существует несколько теорий. Так, химическая теория происхождения жизни на Земле (А. Опарин, 1922) утверждает, что органические молекулы, которые затем самообразовались в живые организмы, возникли в результате абиогенного синтеза.

Более 5 млрд. лет назад произошла вспышка сверхновой звезды, которая дала материал для образования солнечной системы. Облако космической пыли – юная Земля – состояло из металлов и их оксидов, воды, аммонийных, кремниевых, сернистых соединений, карбидов. Под действием гравитационных сил это облако сжималось, температура повышалась и протекали химические реакции, что ускорило рост температуры. Образовалось плотное расплавленное ядро, мантия и кора. Летучие вещества образовали первичную атмосферу, которая содержала метан, аммиак, пары воды. Кислорода в первичной атмосфере Земли не было. Пары воды при остывания коры сконденсировались и образовали океаны. Скалы и океаны составляли рельеф Земли, который обжигало Солнце. Его излучение несло УФ составляющую, которая теперь в значительной степени поглощается озоном. Энергия УФ излучения способна превращать одни молекулы в другие (фотолиз). Наиболее важными являются молекулы двух соединений, образовавшихся в результате фотолиза – формальдегид (из метана и воды)

и циановодород (из метана и аммиака)

Синтез формальдегида и аммиака в первичном океане дает ключ к разгадке тайны появления основных составляющих жизни – белков и нуклеиновых кислот. Белки состоят из остатков аминокислот. Простейшей аминокислотой является глицин (аминоуксусная кислота).

Другие аминокислоты содержат заместитель вместо одного из водородов при атоме углерода. Например, если этот заместитель метил, то кислота – аланин, бензил – фенилаланин и т.д. Белковые молекулы образуются в результате конденсации аминогруппы молекулы одной кислоты с карбоксильной группой другой. Вот пример идеального пути образования трипептида, который в реальности не имеет места.

В 1953 году была осуществлена экспериментальная проверка возможности самопроизвольного возникновения аминокислот в условиях, которые должны были быть в первичной атмосфере Земли. Стенли Миллер (Чикагский университет) в течение недели подвергал действию электрического разряда смесь метана, аммиака, воды и водорода. После этого в смеси были обнаружены глицин и другие аминокислоты. При этом более 2% метана превратились в глицин.

В 1970 году в метеорите, упавшем в Австралии, были обнаружены аминокислоты, шесть из которых аналогичны тем, которые встречаются в живой материи, существующей на Земле. Либо эти аминокислоты образовались где-то во Вселенной абиогенным путем, либо существует внеземная жизнь. Однако α-аминокислоты в живой природе на Земле оптически активны, обнаруженные же в метеорите и синтезированные в результате электрического разряда оптической активности не проявляют. Оптическая активность обусловлена внутренней асимметрией молекул. Она проявляется способностью раствора вещества поворачивать плоскость поляризации света по часовой стрелке или против нее на определенный угол. Если атом углерода имеет четыре разных заместителя, то они могут располагаться двояким способом, давая структуры, относящиеся друг к другу, как предмет к своему зеркальному отражению (оптические антиподы, энантиомеры). Смесь, содержащая одинаковое количество тех и других молекул, оптически неактивна (рацемат).

Аминокислота, выделенная из белков, всегда поворачивает плоскость поляризации света влево. Получение аминокислот в лаборатории из подходящих реактивов приводит к образованию рацемата.

В отличие от белков нуклеиновые кислоты состоят из нуклеотидов, каждый из которых содержит остатки трех химических соединений: пуринового или пиримидинового основания,

и сахарида (рибозы или дезоксирибозы).

Эти три компонента, соединяясь друг с другом, образуют нуклеотид.

Нуклеотиды, подобные этому, составляют молекулы жизни – нуклеиновые кислоты.

Сахара, пиримидиновые и пуриновые основания, вероятно, возникли из простых молекул циановодорода, формальдегида, аммиака и воды до появления жизни на Земле.

Посредством приведенных выше простых реакций невозможно объяснить факта происхождения оптически активных молекул аминокислот, сахаров. Можно предположить, что в добиологический период существовали минералы, на поверхности которых происходил синтез оптически активных молекул, после появления однажды которых можно ожидать образование и других соединений, обладающих оптической активностью.

Органическая химия как наука оформилась в начале XIX в., однако знакомство человека с органическими веществами и применение их для практических целей началось еще в глубокой древности. Первой известной кислотой был уксус или водный раствор уксусной кислоты. Древним народам было известно брожение виноградного сока, они знали примитивный способ перегонки и применяли его для получения скипидара; галлы и германцы знали способы варки мыла; в Египте, Галлии и Германии умели варить пиво. В Индии, Финикии и Египте было весьма развито искусство крашения тканей и других материалов при помощи органических веществ. Древние народы пользовались такими органическими веществами как масла, жиры, сахар, крахмал, камедь, смолы, индиго и др.

Период развития химических знаний в средние века (приблизительно до XVI в.) получил название периода алхимии. Однако в это время изучение неорганических веществ было значительно более успешным, чем изучение веществ органических. Сведения о свойствах последних остались почти столь же ограниченными, как и в более древние века. Некоторый шаг вперед был сделан благодаря совершенствованию методов перегонки. Таким путем, в частности, было выделено несколько эфирных масел и получен крепкий винный спирт, считавшийся одним из веществ, с помощью которых можно приготовить философский камень.

Читать еще:  Может ли современное общество обойтись без государства

Конец XVIII в. ознаменовался заметными успехами в изучении органических веществ, причем органические вещества начали исследовать с чисто научной точки зрения. В этот период был выделен из растений и описан ряд важнейших органических кислот (щавелевая, лимонная, яблочная, галловая) и установлено, что растительные масла и жир животных содержат в качестве общей составной части «сладкое начало масел» (глицерин) и т.д.

Примерно до середины позапрошлого века весь окружающий мир веществ делился на органические и минеральные, т.е. принадлежащие к неживой природе.

В начале XIX века были попытки отделить органическую химию от неорганической на основании глубоких отличий в свойствах веществ. Органические вещества, как правило, более сложны, они менее устойчивы, чем минеральные (горение дерева, масла, прогоркание масел, окисление вина в уксус и т.д.). Йёнс Берцелиус еще в 1806 году впервые употребил термин «органическая химия», а в 1827 году он писал, что «в живой природе элементы повинуются иным законам, чем в безжизненной». Он предложил теорию, согласно которой органические вещества не могут образовываться под влиянием обычных физических и химических сил, но требуют для своего образования особой «жизненной силы» («vis vitalis»). Это учение, известное под именем теории витализма, утверждало, что химики могут готовить новые органические вещества из других органических веществ, но из минеральных этого сделать невозможно.

Однако в 1824 году ученик Берцелиуса Фридрих Вёлер получил щавелевую кислоту путем нагревания с водой типично минерального вещества дициана.

Правда, ни он, ни ученый мир не смогли увидеть принципиального значения этого факта. В 1828 году Велер показал, что неорганическое вещество – циановокислый аммоний – при нагревании превращается в органическое вещество – мочевину.

Несмотря на то, что факт получения мочевины без участия живого организма не мог поколебать убеждения виталистов, реакция имеет большое значение как первая реакция органического синтеза и она считается началом синтетической органической химии. В 1845 году Адольф Кольбе из древесного угля, хлора, серы и воды получил другое органическое вещество – уксусную кислоту:

В 1861 году Александр Михайлович Бутлеров в результате обработки полимера формальдегида известковой водой осуществил синтез метиленитана C6H12O6 – вещества, относящего к классу сахаров, в 1862 году Марселен Бертло из угля и водорода получил ацетилен.

Постепенно начали развиваться исследования органических веществ – продуктов жизнедеятельности животных организмов. Так, например, из мочи человека были выделены мочевина и мочевая кислота, а из мочи коровы и лошади – гиппуровая кислота и установлено их строение.

Накопление значительного фактического материала явилось сильным толчком к более глубокому изучению органического вещества. Результаты научных открытий привели к краху витализма – идеалистического учения о «жизненной силе».

Что является объектом изучения органической химии

Основные понятия органической химии

Органическая химияэто область химии, изучающая соединения углерода. Углерод выделяется среди всех элементов тем, что его атомы могут связываться друг с другом в длинные цепи или циклы. Именно это свойство позволяет углероду образовывать миллионы соединений, изучением которых занимается органическая химия.

Теория химического строения А. М. Бутлерова.

Современная теория строения молекул объясняет и огромное число органических соединений, и зависимость свойств этих соединений от их химического строения. Она же полностью подтверждает основные принципы теории химического строения, разработанные выдающимся русским ученым А. М. Бутлеровым.

Основные положения этой теории (иногда ее называют структурной):

1) атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности;

2) свойства вещества определяются не только качественным составом, но и строением, и взаимным влиянием атомов.

3) по свойствам вещества можно определить его строение, а по строению – свойства.

Важным следствием теории строения был вывод о том, что каждое органическое соединение должно иметь одну химическую формулу, отражающую ее строение. Такой вывод теоретически обосновывал хорошо известное уже тогда явление изомерии,— существование веществ с одинаковым молекулярным составом, но обладающих различными свойствами.

Изомерывещества, одинаковые по составу, но разные по строению

Структурные формулы. Существование изомеров потребовало использования не только простых молекулярных формул, но и структурных формул, отражающих порядок связи атомов в молекуле каждого изомера. В структурных формулах ковалентная связь обозначается черточкой. Каждая черточка означает общую электронную пару, связывающую атомы в молекуле.

Структурная формулаусловное изображение строения вещества с учетом химических связей.

Классификация органических соединений.

Для классификации органических соединений по типам и построения их названий в молекуле органического соединения принято выделять углеродный скелет и функциональные группы.

Углеродный скелет представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Типы углеродных скелетов. Углеродные скелеты разделяют на ациклические (не содержащие циклов), циклические и гетероциклические.

В гетероциклическом скелете в углеродный цикл включается одни или несколько атомов, отличных от углерода. В самих углеродных скелетах нужно классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя — вторичным, тремя — третичным и четырьмя — четвертичным.

Поскольку атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи, то соединения, содержащие только одинарные связи С––С , называют насыщенными, соединения с кратными связями называют ненасыщенными.

Углеводородысоединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода.

Углеводороды признаны в органической химии родоначальными. Разнообразные соединения рассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональные группы. В большинстве органических соединений, кроме атомов углерода и водорода, содержатся атомы других элементов (не входящие в скелет). Эти атомы или их группировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений, называют функциональными группами.

Функциональная группа оказывается окончательным признаком, по которому соединения относятся к тому или иному классу.

Важнейшие функциональные группы

Гомологический ряд. Для описания органических соединений полезным является понятие гомологического ряда. Гомологический ряд образуют соединения, отличающиеся друг от друга на группу —СН2— и обладающие сходными химическими свойствами. Группы СН2 называются гомологической разностью.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель — метан СН4. Гомологами метана являются: этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16 и т. д. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего углеводорода гомологической разности.

Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Для рассмотренного гомологического ряда предельных углеводородов такой формулой будет СnН2n+2, где n — число атомов углерода.

Номенклатура органических соединений. В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUРАС — Международный союз теоретической и прикладной химии).

По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.

Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

Читать еще:  Как снимают постельные сцены в кино

Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумерацию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.

Радикал С6Н5—, образованный из бензола, называется фенил, а не бензил. Бензилом называют радикал С6Н5СН2—, образованный из толуола.

Составление названия органического соединения. Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (мет-, эт-, проп-, бут-, пент: гекс- и т. д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, (например пентан, пентен, пентин). Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей: —диен, —триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положение кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т. п. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т. д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

В качестве примера назовем следующее соединение:

1) Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова — пент; далее следует суффикс −ен, указывающий на наличие кратной связи;

2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе (—ОН) наименьший номер;

3) полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс —ол указывает на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся названий органических соединений (пример: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т. д.).

Выше было показано, что способность атомов углерода к образованию четырех ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава — изомеров. Все изомеры делят на два больших класса — структурные изомеры и пространственные изомеры.

Структурными называют изомеры с разным порядком соединения атомов.

Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.

Структурные изомеры. В соответствии с приведенной выше классификацией органических соединений по типам среди структурных изомеров выделяют три группы:

1 ) соединения, отличающиеся углеродными скелетами:

2) соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле:

3) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений:

Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на два типа: геометрические изомеры и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров. Геометрические изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.

Взаимное влияние атомов в молекуле.

Все составляющие молекулу атомы находятся во взаимосвязи и испытывают взаимное влияние. Это влияние передается в основном через систему ковалентных связей с помощью так называемых электронных эффектов.

Электронными эффектами называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.

Атомы, связанные полярной связью, несут частичные заряды, обозначаемые греческой буквой “дельта” (δ ). Атом, “оттягивающий” электронную плотность δ -связи в свою сторону, приобретает отрицательный заряд δ − . При рассмотрении пары атомов, связанных ковалентной связью, более электроотрицательный атом называют электроноакцептором. Его партнер по δ -связи соответственно будет иметь равный по величине дефицит электронной плотности, т. е. частичный положительный заряд δ +, и будет называтьсяэлектронодонором.

Смещение электронной плотности по цепи σ -связей называется индуктивным эффектом и обозначается I.

Индуктивный эффект передается по цепи с затуханием. Направление смещения электронной плотности всех σ -связей обозначается прямыми стрелками.

В зависимости от того, удаляется ли электронная плотность от рассматриваемого атома углерода или приближается к нему, индуктивный эффект называют отрицательным (-I) илиположительным (+I). Знак и величина индуктивного эффекта определяются различиями в электроотрицательности между рассматриваемым атомом углерода и группой, его вызывающей.

Электроноакцепторные заместители, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность σ -связи от атома углерода, проявляют отрицательный индуктивный эффект (−I-эффект).

Электронодонорные заместители, т. е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность к атому углерода, проявляют положительный индуктивный эффект(+I-эффект).

+I-эффект проявляют алифатические углеводородные радикалы, т. е. алкильные радикалы (метил, этил и т. д.).

Большинство функциональных групп проявляют -I-эффект: галогены, аминогруппа, гидроксильная, карбонильная, карбоксильная группы.

Индуктивный эффект проявляется и в случае, когда связанные атомы углерода различны по состоянию гибридизации. Так, в молекуле пропена метильная группа проявляет +I-эффект, поскольку атом углерода в ней находится в sp3-гибридном состоянии, а sp2-гибридизованный атом (при двойной связи) выступает в роли электроноакцептора, так как имеет более высокую электроотрицательность :

При передаче индуктивного эффекта метильной группы на двойную связь в первую очередь ее влияние испытывает подвижная π -связь.

Влияние заместителя на распределение электронной плотности, передаваемое по π -связям, называют мезомерным эффектом (М). Мезомерный эффект также может быть отрицательным и положительным. В структурных формулах его изображают изогнутой стрелкой, начинающейся у центра электронной плотности и завершающейся в том месте, куда смещается электронная плотность.

Наличие электронных эффектов ведет к перераспределению электронной плотности в молекуле и появлению частичных зарядов на отдельных атомах. Это определяет реакционную способность молекулы.

Классификация органических реакций

− Классификация по типу разрыва химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций — радикальные и ионные.

Радикальные реакцииэто процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи. При гомолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гомолитического разрыва образуются свободные радикалы:

Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

Ионные реакцииэто процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц:

Читать еще:  За что дают желтую карточку в футболе

В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.

Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.

Электрофильная частица (электрофил) — это частица, имеющая незаполненный внешний электронный уровень. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой он взаимодействует .

−Классификация по составу и строению исходных веществ и продуктов реакции. В органической химии все структурные изменения рассматриваются относительно атома (или атомов) углерода, участвующего в реакции. Наиболее часто встречаются следующие типы превращений:

В соответствии с вышеизложенным хлорирование метана под действием света классифицируют как радикальное замещение, присоединение галогенов к алкенам — как электрофильное присоединение, а гидролиз алкилгалогенидов — как нуклеофильное замещение.

Конспект Предмет органической химии

Органическая химия
Понятие органической химии и причины её выделения в самостоятельную дисциплину

Органическая химия – химия углеводородов и их производных, т. е. продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ другими атомами или группами атомов.

Признаки органических веществ:

  1. Содержат углерод в валентности 4
  2. Горят или разлагаются с образованием углеродсодержащих продуктов
  3. Связь в молекуле, как правило, ковалентные

Причины выделения в самостоятельную дисциплину органическую химию:

  1. Многообразие органических соединений
  2. Многочисленность органических соединений
  3. Специфическое строение и свойства органических соединений
  4. Большое практическое значение соединений углерода: нефть и способы её переработки

Причины многообразия органических соединений:

  1. Соединение атомов углерода в цепи различной длины
  2. Разный характер углеродных цепей: прямые, разветвленные циклические
  3. Способность атома углерода образовывать простые и кратные связи друг с другом и другими атомами
  4. Множество элементов, входящих в состав органических соединений
  5. Изомерия

Изомеры – вещества одинакового качественного и количественного состава (т.е. имеющие одинаковую суммарную формулу), но разного строения, следовательно, различными физическими и химическими свойствами.

Фенантрен (справа) и антрацен (слева) – структурные изомеры.

Краткий очерк развития органической химии

Первый период развития органической химии, называемый эмпирическим (с середины XVII до конца XVIII века), охватывает большой промежуток времени от первоначального знакомства человека с органическими веществами до возникновения органической химии как науки. В этот период познание органических веществ, способов их выделения и переработки происходило опытным путем. По определению знаменитого шведского химика И. Берцелиуса, органическая химия этого периода была «химией растительных и животных веществ». К концу эмпирического периода были известны многие органические соединения. Из растений были выделены лимонная, щавелевая, яблочная, галловая, молочная кислоты, из мочи человека – мочевина, из мочи лошади – гиппуровая кислота. Обилие органических веществ послужило стимулом для углубленного изучения их состава и свойств.
Следующий период, аналитический (конец XVIII – середина XIX века), связан с появлением методов установления состава органических веществ. Важнейшую роль в этом сыграл открытый М. В. Ломоносовым и А. Лавуазье закон сохранения массы (1748), положенный в основу количественных методов химического анализа.
Именно в этот период было установлено, что все органические соединения содержат углерод. Кроме углерода, в составе органических соединений были обнаружены такие элементы, как водород, азот, сера, кислород, фосфор, которые в настоящее время называют элементами-органогенами. Стало ясно, что органические соединения отличаются от неорганических прежде всего по составу. К органическим со­единениям существовал тогда особое отношение: их продолжали счи­тать продуктами жизнедеятельности растительных или животных организмов, которые можно получить только с участием нематериальной «жизненной силы». Эти идеалистические воззрения были опровергнуты практикой. В 1828 г. немецкий химик Ф. Велер синтезировал органическое соединение мочевину из неорганического цианата аммония.
С момента исторического опыта Ф. Велера начинается бурное развитие органического синтеза. И. Н. Зинин восстановлением нитробензола получил анилин, положив тем самым начало анилинокрасочной промышленности (1842). А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту (1845). М, Бертло – вещества типа жиров (1854). А. М. Бутлеров – первое сахаристое вещество (1861). В наши дни органический синтез составляет основу многих отраслей промышленности.
Важное значение в истории органической химии имеет структурный период (вторая половина XIX – начало XX века), ознаменовавшийся рождением научной теории строения органических соединений, основоположником которой был великий русский химик А. М. Бутлеров. Основные положения теории строения имели большое значение не только для своего времени, но служат научной платформой и для современной органической химии.
В начале XX века органическая химия вступила в современный период развития. В настоящее время в органической химии для объяснения ряда сложных явлений используются квантово-механические представления; химический эксперимент все больше сочетается с использованием физических методов; возросла роль различных расчетных методов. Органическая химия превратилась в такую обширную область знаний, что от нее отделяются новые дисциплины – биоорганическая химия, химия элементоорганических соединений и др.

Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова

Решающая роль в создании теории строения органических соединений принадлежит великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову. 19 сентября 1861 года на 36-м съезде немецких естествоиспытателей А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе «О химическом строении вещества».

Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова:

  1. Все атомы в молекуле органического соединения связаны друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Изменение последовательности расположения атомов приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами. Например, составу вещества С2Н6О отвечают два разных соединения: диметиловый эфир (СН3-О-СН3) и этиловый спирт (С2Н5ОН) – смотрите Изомерия.
  2. Свойства веществ зависят от их химического строения. Химическое строение – это определенный порядок в чередовании атомов в молекуле, во взаимодействии и взаимном влиянии атомов друг на друга – как соседних, так и через другие атомы. В результате каждое вещество имеет свои особые физические и химические свойства. Например, диметиловый эфир – это газ без запаха, нерастворимый в воде, t°пл. = -138°C, t°кип. = 23,6°C; этиловый спирт – жидкость с запахом, растворимая в воде, t°пл. = -114,5°C, t°кип. = 78,3°C.
    Данное положение теории строения органических веществ объяснило явление изомерии, широко распространенное в органической химии. Приведенная пара соединений – диметиловый эфир и этиловый спирт – один из примеров, иллюстрирующих явление изомерии.
  3. Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение, а химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства.
  4. Атомы углерода способны соединятся между собой, образовывая углеродные цепи различного вида. Они могут быть как открытыми, так и замкнутыми (циклическими), как прямыми, так и разветвленными. В зависимости от числа связей, затрачиваемых атомами углерода на соединение друг с другом, цепи могут быть насыщенными (с одинарными связями) или ненасыщенными (с двойными и тройными связями).
  5. Каждое органическое соединение имеет одну определенную формулу строения или структурную формулу, которую строят, основываясь на положении о четырехвалентном углероде и способности его атомов образовывать цепи и циклы. Строение молекулы как реального объекта можно изучить экспериментально химическими и физическими методами.

А.М.Бутлеров не ограничился теоретическими объяснениями своей теории строения органических соединений. Он провел ряд экспериментов, подтвердив предсказания теории получением изобутана, трет. бутилового спирта и т.д. Это дало возможность А.М.Бутлерову заявить в 1864 году, что имеющиеся факты позволяют ручаться за возможность синтетического получения любого органического вещества.

Источники:

http://chimfak.sfedu.ru/images/files/Organic_Chemistry/subject/subject-1.htm
http://www.sites.google.com/site/himiyasppk/novosti-sajta/informacionnye-materialy
http://studentoriy.ru/konspekt-predmet-organicheskoj-ximii/

Ссылка на основную публикацию
Статьи c упоминанием слов:

Adblock
detector