Для чего характерна цис транс изомерия

цис-транс-изомерия

Энциклопедический словарь . 2009 .

Смотреть что такое “цис-транс-изомерия” в других словарях:

ЦИС-ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ — (геометрическая изомерия) один из видов пространственной изомерии химических соединений; заключается в возможности расположения заместителей по одну (цис изомер) или по разные стороны (транс изомер) плоскости двойной связи (С = С, С = N) или… … Большой Энциклопедический словарь

цис/транс изомерия — Геометрическая изомерия в химии, одна из форм стереоизомерии [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN cis/trans isomerism … Справочник технического переводчика

ЦИС-ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ — (геометрическая изомерия), один из видов пространственной изомерии хим. соед.: заключается в возможности расположения заместителей по одну (цис изомер; напр., формула I) или по разные стороны (транс изомер, формула II) плоскости двойной связи… … Естествознание. Энциклопедический словарь

Цис-транс-изомерия — то же, что геометрическая изомерия; см. Изомерия … Большая советская энциклопедия

ЦИС-ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ — геометрическая изомерия, см. в ст. Изомерия … Большой энциклопедический политехнический словарь

Изомерия — (от Изо. и греч. méros доля, часть) химических соединений, явление, заключающееся в существовании веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие… … Большая советская энциклопедия

ИЗОМЕРИЯ — (от изо. игреч. meros доля, часть) явление в химии, гл. обр. органической, к рое заключается в существовании соединений, одинаковых по составу и мол. массе, но различающихся по строению (структурная И.) или по расположению атомов в пространстве … Большой энциклопедический политехнический словарь

ИЗОМЕРИЯ МОЛЕКУЛ — явление, состоящее в существовании молекул, обладающих одинаковой мол. массой и составом, но различающихся по строению или расположению атомов в пр ве и, следовательно, по хим. и физ. св вам. Такие молекулы наз. и з о м е р а м и. Существуют два… … Физическая энциклопедия

Изомерия — Не следует путать с изомерией атомных ядер. Изомерия (от др. греч. ἴσος «равный», и μέρος «доля, часть») явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но… … Википедия

ИЗОМЕРИЯ — (от изо. и греч. meros доля, часть), существование соединений (гл. обр. органических), одинаковых по составу и мол. массе, но различных по физ. и хим. св вам. Такие соед. наз. изомерами. В итоге полемики Ю. Либиха и Ф. Вёлера было установлено… … Химическая энциклопедия

Цис-транс-изомерия

Содержание

1. Изомерия веществ
2. Цис-транс-изомерия
3. Что мы узнали?

Бонус

• Тест по теме

Изомерия веществ

Изомерия – явление, характеризующее изомеры. Это одинаковые по составу (количеству атомов), но разные по структурному строению или пространственному расположению атомов в молекуле. В связи с этим выделяют структурную и пространственную изомерию.

Структурная изомерия затрагивает строение молекулы. В длинных углеродных цепях структурные единицы «перецепляются» к другим атомам углерода в молекуле. В результате образуются новые вещества, отличающиеся свойствами.

Также изомеры могут образовываться изменением положения в основной молекуле:

• функциональной группы;
• двойной связи;
• заместителя.

Рис. 1. Примеры структурной изомерии.

При пространственной изомерии образуются изомеры (стереоизомеры) двух типов:

• энантиомеры – молекулы, имеющие зеркальное строение;
• диастереомеры – молекулы, не имеющие зеркального строения.

Энантиомеры являются результатом оптической или зеркальной изомерии. Диастереомеры возникают при геометрической изомерии и характерны для веществ с двойной связью. При этом важным условием является нахождение одинаковых радикалов у атомов углерода, объединённых двойной связью или сцепленных в кольцо. Другими словами, геометрическая изомерия возможна в соединении типа RCH=CHR, но не возможна в CH₂=CHR, CR₂=CHR’.

Изомерия – явление, свойственное в первую очередь органическим соединениям, в частности углеводородам. Однако примеры цис-транс-изомерии встречаются и в неорганической химии. Например, цис-[Pt(NH₃)₂Cl₂] (цисплатин) и транс-[Pt(NH₃)₂]Cl₂ (трансплатин), цис-[Co(NH₃)₄Cl₂] + и транс-[Co(NH₃)₄Cl₂] + .

Рис. 2. Цисплатин и трансплатин.

Цис-транс-изомерия

Условная плоскость, разделяющая молекулу пополам, проходит либо в месте двойной связи, либо по кольцу. Атомы углерода, образующие связь С=С или цикл, лежат в одной плоскости. При этом другие атомы могут прикрепляться условно сверху и снизу.

Если одинаковые радикалы прикрепляются по одну сторону плоскости (только сверху или только снизу), значит, этот изомер является представителем цис-изомерии. Приставка «цис-» значит «одинаковый», «по одну сторону». Радикалы, лежащие по разным сторонам условной плоскости, указывают на принадлежность вещества к транс-изомерии. «Транс» значит «через».

Рис. 3. Цис- и транс-изомерия.

В соответствии с принадлежностью к цис- или транс-изомерии к названиям веществ прибавляют приставки. Например, цис-бутен-2, транс-бутен-2.

Что мы узнали?

Для веществ, содержащих в молекуле двойные связи или циклические молекулы, характерна геометрическая изомерия, которая также называется цис-транс-изомерией. Изомеры отличаются расположением радикалов относительно плоскости молекулы. При цис-изомерии радикалы лежат по одну сторону плоскости. В транс-изомерах радикалы расположены противоположно друг другу по разные стороны плоскости.

CHEMEGE.RU

Подготовка к ЕГЭ по химии и олимпиадам

Изомерия в органической химии

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C₄H₁₀ соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5 о С, а изобутана –11,4 о С.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию) .

Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы . Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С₃Н₈О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия).

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 о С, а транс-бутена-2 0,88 о С.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Например, в молекуле бутена-1 CH₂=CH-CH₂-CH₃ заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH₃—CH=CH-CH₃ заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH₃), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Источники:

http://dic.academic.ru/dic.nsf/es/63331/%D1%86%D0%B8%D1%81
http://obrazovaka.ru/himiya/cis-trans-izomeriya-primery.html
http://chemege.ru/izomeriya/